Hardwood Classics. Jugadores legendarios – Pantalones cortos NBA – Chaquetas NBA – Sudaderas y Hoddies NBA – NBA infantil. Tras descender de categoría, el CB Ciudad de Huelva perdió a sus mejores jugadores y tuvo la difícil tarea de re-adaptarse a la Liga LEB. Con jugadores como el onubense Miguel Ángel Vilchez o el estadounidense Tom Gneiting y el técnico Juan Llaneza, el Monte Huelva disputa sus terceros playoffs consecutivos buscando la Liga ACB, siendo eliminados por el Prohaci Mallorca. El tercer partido de la serie, se quedó en Huelva (84-82) y el Ciudad se ponía 2-1 con un partido más en casa; pero el CB Granada se impuso en el cuarto partido de un abarrotado Andrés Estrada (58-69) y todo se decidiría en su cancha; allí, en el partido decisivo, el Ciudad de Huelva fue mejor (se impuso en valoración 92-78) y mereció la victoria, pero acabó cayendo 83-81, poniéndose fin al sueño onubense en la Liga ACB. El Caja Huelva logró la permanencia el primer año en la Segunda División Nacional (lo que hoy sería la LEB Plata) y, al año siguiente, se mudó del pabellón Las Américas al flamante Polideportivo Andrés Estrada y disputó el playoff por el ascenso a la Primera División «B» (actual LEB Oro) que consiguió un año después.
Factores como la renuncia del Universidad Complutense madrileño para disputar la Liga LEB 2003/04 y la ampliación a 18 equipos, le sirvieron al CB Ciudad de Huelva para ser repescado y obtener una plaza para seguir compitiendo por sexto año consecutivo en la categoría. Curiosamente, al Ciudad de Huelva se le dio mejor jugar fuera que en casa (5 victorias a domicilio y 4 como local) y también tuvo grandes actuaciones contra los equipos grandes, además de los triunfos comentados ante los finalistas, el Ciudad de Huelva venció en otra difícil cancha, la Fuente de San Luís del Pamesa Valencia (que disputó playoffs por el título) y en casa al potente Joventut de Badalona. El Ciudad de Huelva había conseguido en un par de semanas lo mismo que en toda la primera vuelta, pero todos los sectores del club sabían que era prácticamente inevitable disputar el playoff por la permanencia; aun así, el equipo onubense logró su quinta victoria en la 24.ª jornada ante el Caja San Fernando (85-84), logrando salir de la última posición en la que estaba instalado desde hace meses; en la siguiente jornada, una nueva victoria en la pista del Caja Cantabria (80-81) le dejó a un partido de tener el factor cancha a favor en los playoffs, pero volvió a encadenar varias derrotas consecutivas que le situaron a 4 jornadas del final en la última posición y a dos partidos del Ourense, penúltimo.
El ejercicio 2002/03 fue el peor del Ciudad de Huelva en la LEB, el equipo acabó penúltimo (15º) con 11 victorias y 19 derrotas, debiendo disputar el playoff por la permanencia ante el CAI Zaragoza; el equipo onubense completó su mala temporada perdiendo la serie por 3-2 y descendiendo a LEB-2. Sin embargo, el CB Ciudad de Huelva perdió los 4 siguientes partidos, finalizando la primera vuelta en la última posición con el paupérrimo bagaje de 2 victorias y 15 derrotas, lo que propició la destitución del técnico Sergio Valdeolmillos, pasando José María Oleart a encabezar el banquillo onubense. La temporada 1998/99 fue de transición; el equipo onubense acabó el curso con 12 victorias y 14 derrotas, lo que le valió para quedar noveno clasificado, perdiendo la primera ronda de los playoffs de ascenso ante el Menorca Bàsquet. El estreno onubense en la segunda categoría nacional se produjo en la temporada 1988/89, ese año llegó el primer extranjero en la historia del club, el Ala-Pívot norteamericano Voise Winters; tras un primer año complicado, el Caja Huelva desciende de nuevo a Segunda División tras perder (3-2) en un ajustado playoff por la permanencia ante el Obradoiro. El 2 de julio de 2013 el Club Valencia Basket llega a un acuerdo con el ala-pívot procedente del CAI Zaragoza para que forme parte de su equipo las próximas dos temporadas más una opción prorrogable por un año.
Las inquietudes sobre el rendimiento del equipo aumentaron tras la mala pretemporada que completó, en la que perdió todos sus partidos (incluso ante rivales de inferior categoría) y uno tuvo ninguna opción en la Copa de Andalucía. La temporada 2005/06 fue extraña para el CB Ciudad de Huelva; el equipo comenzó la temporada con buenas sensaciones y tuvo opciones de clasificarse paras la Copa Príncipe de Asturias (a 2 jornadas del final de la primera vuelta, marchaba cuarto a solo dos victorias del líder); aunque finalmente no lo logró, acabó la mitad de curso con más victorias que derrotas (9-8) y con la idea de meterse de nuevo en los playoffs por el ascenso. El Palacio de los Deportes no tuvo, en lo deportivo, una gran primera temporada, ya que el Ciudad de Huelva sumó 9 victorias y 21 derrotas acabando 14º clasificado y sin optar a los playoffs. Palacio de Deportes de Huelva que, por primera vez en su historia, registraba un lleno absoluto (más de 5.000 espectadores), el Baloncesto Fuenlabrada se agarró a la eliminatoria venciendo (85-91) en un ajustadísimo partido.
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